曹操的地盘虽然不小，但被袁绍、袁术兄弟和陶谦夹在中间。
袁绍兄弟不和，虽然巴不得曹操攻打其中一人，但表面上还是兄弟加盟友。
曹操不管攻打哪一个，都会遭到袁家兄弟的两面夹击，曹操已经与袁家兄弟结盟，无论如何不能给他们联手进攻自己的借口。
因此，曹操要想扩充地盘，唯有进攻徐州，然后才有向江南发展的可能，他无论如何不想放过这个一举多得的机会。
初平四年（193年）秋，曹操以替父报仇为由，起兵讨伐陶谦。
当时，袁绍为了偿还曹操替他阻挡田楷、刘备之情，亦派部将朱灵督三营军队相助。
曹操大军气势如虹，先后攻拔十余座县城，部将于禁攻克广威（沛县东），沿泗水直至彭城。
前锋曹仁，分兵攻打陶谦部将吕由，破敌之后与曹操合兵一处，也向彭城合围。
陶谦以前跟随皇普嵩打过仗，自己也亲自率领藏霸、孙观等人镇压过徐州黄巾军，在军事上的确是有点水平。
但和曹操比起来，还是远远不如。
陶谦对曹操军队的战斗力判断失误，不凭借彭城的高墙坚壁和充足的粮草作持久的防守，反而率主力到城外，与士气高涨的曹军进行决战，想要一举击退曹军。
结果是陶谦军队全线溃败，付出了数万多名将士的生命，不得不收拾残兵，逃离了彭城，退守东海郡的治所郯县。
眼见曹操势大，已经归附陶谦的泰山贼臧霸、孙观、吴敦、尹礼等人屯兵于开阳，坐视不理。
曹操来势汹汹，在徐州境内到处烧杀抢掠。
很多富户的财产，都受到了不同程度的损失，其中损失最大的，自然是徐州首富糜家。
如果陶谦战败，徐州真的被曹操占据，糜家兄弟可没有把握保住自己的家产。
因此，对如何抵挡曹操的进攻，糜竺兄弟比陶谦还急，他们暗中合谋，定计留下退路。
陶谦入城以后，与众人商讨退兵之策。
陶谦入主徐州，重要岗位的官员，提拔的都是当地豪强世家子弟。
这些世家子弟，且不说他们本身的才能如何，但他们肯定都有自己的小算盘。
曹操大军压境，他们没有公然反水，已经算对得起陶谦知遇之恩了，自然不会出死力替陶谦抵挡曹操。
现在陶谦向他们求计，在座的文官武将，不想把曹操得罪太狠，抱着观望的态度，自然没有人替陶谦出谋划策。
一时间冷场了，眼见会议无法继续下去。
但这也难不住老奸巨猾的陶谦，他及时使出早就计划好的苦肉计，开口说到：
“曹兵势大难敌，吾当自缚往曹操军营，任其剖割，以救徐州一郡百姓之命。”
陶谦说完以后，本来指望大家出言阻止，谁知道众人默然无语，会场鸦雀无声，并没有人出来阻拦。
显然，这些世家豪强的内心，是赞同陶谦用性命，去换取自己的安宁。
这个情况，出乎陶谦意料之外，他一脸黑线！
他本来是摆摆高姿态，想留下一段佳话而已，想不到这些豪强世家的人，真的愿意让他去送死！