檀道济年少时就父母双亡，居丧期间尽孝守礼，侍奉兄姊，以和蔼恭敬的品行受到时人的称赞。
后经过族叔檀凭之引荐，进入谢玄北府兵中刘裕的军营。
当时正值东晋权臣桓玄把持朝政大权，废黜了晋安帝，并自己称帝，建国号楚。
元兴三年二月，檀道济跟随刘裕于京口举行起义。
刘裕以打猎为名，暗中联络聚集北府兵兵将，斩杀了桓修、桓弘等桓玄亲信。
刘裕被推为盟主，传檄四方，檀道济也由此迈入刘裕麾下。
“京口起义后，檀道济及其兄长均跟随刘裕起兵平定京城，讨伐桓玄。”
“檀道济任征西将军，并同在刘裕建武将军府中参谋军事，在讨平鲁山之役中。”
“檀道济擒获桓振，升任为辅国将军、南阳太守，同时由于辅佐举义建有功勋，封为吴兴县五等侯。””
“义熙六年，刘裕带兵北伐南燕，而卢循乘机起兵反叛，一时之间，众多贼寇也纷纷响应。”
“郭寄生等即聚集在作唐县作乱，檀道济遂被刘裕任命为扬武将军，天门太守，率军平定了叛乱。”
“之后，跟随刘道规讨伐桓谦、苟林等，檀道济为激励文武官员，冲锋时身先士卒，所向披靡。”
“当徐道覆进逼京城时，刘道规亲自领兵作战，而檀道济在其中立下战功最多。”
“不久升迁为安远护军、武陵内史，又任太尉参军，官拜中书侍郎。”
“同时因前后的功劳封爵为作唐县男，食邑四百户，并补官太尉主簿、咨议参军。”
“刘裕长子刘义符任征虏将军镇守京口时，还任檀道济为司马、临淮太守，后又升迁为世子征虏将军司马，加冠军将军。”
“义熙十一年，檀道济还参加了进攻襄阳、平定荆州刺史司马休之的作战。”
“义熙十二年，檀道济被任命为先锋，随刘裕北伐后秦，一路从淮河、肥水出发，其大军所到之处，全部告捷。”
“徐州刺史姚掌献出项城投降于檀道济，各城也都纷纷望风而降，惟独新蔡太守董遵不肯屈服。”
“檀道济攻下其所守城池，擒获董遵，并杀之。”
“之后又进兵攻克许昌，抓获后秦宁朔将军、颍州太守姚坦以及大将杨业。”
“不久，刘裕所率晋军即攻占了后秦阳城、荥阳，大军推进到到成皋。”
“当时镇守洛阳的后秦征南将军陈留公姚洸派遣信使向长安求援。”
“然而后秦军中司马姚禹暗中和檀道济交结，帮助檀道济一路攻池掠地，进逼洛阳。”
“俘获后秦兵士四千余人，有人建议将俘虏全部活埋，堆起一座山丘。”
“但檀道济认为讨伐罪人，安抚平民，才是现在该做的事情。”
“便将被俘兵士全部释放，遣送回家，也因此让夷族和汉族都非常感激高兴，纷纷前来归附。”
苏轼：檀道济与沈林子率军渡过黄河，攻下襄邑堡，然后到蒲坂攻打并州刺史尹昭。
但没有成功，檀道济便听从沈林子的建议，与振武将军王镇恶汇合，集中力量攻下潼关，大败姚绍。
长安平定之后，檀道济被任为征虏将军、琅琊内史。
刘义符将去镇守江陵，又任檀道济为其西中郎司马、持节、南蛮校尉。
并加号征虏将军，升迁为宋国侍中，兼任世子中庶子、兖州大中正。
元熙二年六月丁卯日，刘裕称帝，改国号为宋，是为宋武帝，降封司马德文为零陵王，东晋灭亡，改元永初。
檀道济被封为护军将军，加散骑常侍，主管石头城防务，准许不用通传即可进入宫廷。
又因其有辅佐开国之功，封为永修县公，食邑二千户，位列丹阳尹。
其后檀道济又出任为镇北将军、南兖州刺史，镇守广陵，监管淮南各路军队。
永初三年，宋武帝刘裕身体不适，护军将军檀道济同长沙王刘道怜、司空徐羡之、尚书仆射傅亮、领军将军谢晦一起进宫侍奉刘裕就医吃药。
不久，刘裕病重，赐予檀道济可带宝剑披甲胄的护卫军士二十人。
并遗命司空徐羡之、尚书仆射傅亮、领军将军谢晦及护军将军檀道济四人为顾命大臣辅佐太子刘义符。
景平元年，刘义符登基，是为宋少帝，而北魏乘宋武帝新丧之际，发兵南进，攻略宋地。
于东阳城包围了青州刺史竺夔，刘义符下诏加封檀道济为使持节、监征讨诸军事，率军前往东阳驰援。
但还未等檀道济军队到达，北魏军队已烧掉营房、焚毁攻城器具逃走。
檀道济本要出城追击，却因城内无粮，只得打开粮窖取出陈年之谷以充军粮。
然而粮窖深达数丈，等到将稻谷碾成米，已经过去了一夜，北魏兵早已逃远，无法再追。
檀道济只能作罢。之后，檀道济回师镇守广陵。
刘义符登基后，在为其父守丧期间，行为举止违反礼仪，喜欢与左右侍从嬉戏游乐，没有节制，令朝臣大失所望。
“景平二年，司空徐羡之等人密谋废黜少帝刘义符，而依次立为帝的人是刘裕次子庐陵王刘义真。”
“但刘义真性格轻浮不稳，与徐羡之等人不合，于是徐羡之等人决定先废刘义真为庶人。”
“并告诉了檀道济，檀道济提出异议，屡次劝阻徐羡之，均不被采纳。”
“之后，徐羡之等人以国讣为托辞让檀道济入宫守卫朝堂，等其到建康后，徐羡之才把废立皇帝的密谋告诉他。”
“在准备废黜少帝的前一晚，檀道济进入领军府跟谢晦同宿，谢晦整晚惊恐不安，难以入睡，而檀道济却倒头即入梦乡，谢晦对此非常佩服。”
“当时刘义符在龙舟上游玩入寝，天亮后，檀道济等人带兵杀入，杀死少帝身边的两名侍从。”
“将酣睡中的刘义符带到岸上，收取其印玺，群臣拜辞后，送于东宫，后以张太后的名义废其为营阳王。”
“不久，徐羡之、檀道济等人拥立刘裕三子刘义隆为帝，是为宋文帝。”